カレントディレクトリからバックアップの最新のデータを開く

元ファイル名が"filename.xxx"で、バックアップファイル名が"filename.yyyymmdd.HHMMSS.xxx"とする*1と、

filename = "filename.xxx"
Dir.glob("#{File.basename(filename, '.xxx')}.[0-9]*.[0-9]*.xxx").max

あらかじめ拡張子を決め打ちしているのは良くないかも。

*1:yは西暦、mは月、dは日、Hは時、Mは分、Sは秒